葡萄牙国王若奥一世的小儿子21岁的恩里克(葡语Henrique，英语Henry又称亨利)参加了休达战役。进城后被其父王封为骑士。回国后当上了葡萄牙天主教骑士团的总团长，出任南部阿尔加维省的总督。骑士团是个半军事半宗教的组织，拥有大量钱财，恩里克本人对宗教也很热忱。他来到葡萄牙最南部向西伸入大西洋最远的今圣维森特角，当时叫萨格里什，用骑士团的资产在那里开办了航海学校，修建了天文台、研究所、图书馆、小教堂，这样很快就形成了一个镇子。恩里克聘请当时最有经验的航海家和最知名的地理学家、天文学家、物理学家、数学家、制图家、造船家、仪器家，把他们罗致在门下。其中著名的有犹太人贾康姆，其父克里斯奎斯是享有盛誉的1375年加泰隆世界地图的绘制者。恩里克还在萨格里什以东20多千米的拉各斯修建海港、码头、船厂、船坞，建造和维修远航的船只，萨格里什和拉各斯成了航海、探险、拓殖事业的大本营和指挥部。有2项重大的技术进步要直接归功于萨格里什和拉各斯，即制图术和造船术。前者的结晶是改进和完善了珀托兰航海地图，后者的杰作是卡拉维尔轻帆船。这种三桅三角帆的船灵巧、轻便、快速、坚固、易于操纵，逆风时也能走折线前进，只是稳定性不太好。

攻占休达和恩里克王子主持航海探险殖民事务在葡萄牙的地理发现史上是个转折点。在此以前，地理发现一直是不经意的事情；到未知海域的航行一直是零星的、无计划的；有关探险航行的记载也很匮乏。这造成了以后葡萄牙、西班牙、意大利等国为争夺发现加那利、马德拉、亚速尔群岛的优先权而发生诸多争论以及由此产生了许多著作。而从恩里克王子开始，地理发现和航海探险活动便是有计划、有组织地进行。恩里克王子在历史上首先制订了明确的地理政策，部署了一系列的探险活动，使地理探险和发现成为一门艺术和科学，使远航成为葡萄牙全国人民的兴趣，并成为一项与国家利益密切相连的新兴事业。

如今的休达。休达的战略地位和地理位置极为重要，它位于直布罗陀海峡南岸最凸出部分，是北非和西非的转折点，东西扼地中海与大西洋，南北以仅宽12千米的海面接西欧和北非。葡萄牙人从此把与穆斯林斗争的战线推进到非洲，取得了楔入伊斯兰世界的一个重要桥头堡和探航西非海岸的活动据点。

恩里克的初期事业是发现、拓殖、征服大西洋东部边缘的三大群岛。其中的加那里群岛14世纪时就已被发现并画入了地图，其归属在葡、西之间还一直有争议。但对马德拉群岛和亚速尔群岛的有效发现和殖民则归功于恩里克。1415年和1416年，恩里克2次派人去探索和考察加那利群岛及其周围海域，据说这是有案可稽的首批远洋科学考察；1418年，两个贵族札科和泰赫拉由恩里克派去探险，他们被风暴刮到马德拉群岛的圣港岛，次年恩里克派他们带队去该岛殖民，这次又发现了马德拉主岛。这是一个森林密布、无人居住，有700平方千米的大岛。恩里克王子把该岛称为木材之岛(Madeira，葡语“木材”)并封为他们的领地。他们在岛上烧林开荒，引种葡萄、甘蔗、小麦，输出木材；移民的窝棚、草屋很快变成了村镇，1451年，丰沙尔和马什科2镇已领取了地方行政法证书。到1500年，岛上的居民已有2万人。

在成功发现和移民马德拉岛后，恩里克又于1425年和1427年2次派费尔南多·卡斯特罗去征服大加那利岛，加那利群岛是唯一有土著人居住的群岛。他们被称为关切人(Guanches)，其肤色相貌像肤色较深的那种柏柏尔—阿拉伯人。因为与世隔绝，到15世纪时关切人还处于原始社会末期阶段。没有金属、铁器，没有马、牛、驴、骡、骆驼等大牲畜，但已饲养狗、猪、羊；栽培麦子豆类，关切人后来成了近代被西方殖民者征服同化掉的首个原始部族。尽管如此，葡萄牙人的这2次远征仍因土著人的顽强抵抗和供应不足而辍止。1431～1432年，恩里克派探险队逐步有效地发现了杳无人烟的亚速尔群岛。该群岛不在葡萄牙以南一般的航道上，而在里斯本以西，离大陆遥远，航行也比较危险。不久便开始移民；1439年，恩里克亲王（1438年其年仅6岁的侄儿阿丰索五世登基后成为亲王）让把羊群运到那里去放牧；到15世纪末，亚速尔已向葡本土输出小麦。