新婚生活不久就出现了裂痕。起初，安妮只是有些厌倦做一名顺从的主妇每日等着她的丈夫从海上归来。但是不久，詹姆斯?波尼就结束了海盗生涯，做了地方官罗杰斯?伍德的一名密告者，通过告发他昔日一些海盗朋友的行踪为营生。对于詹姆斯这样“弃暗投明”的选择安妮并不感到满意，安妮的大多数朋友都是以海盗为业的人，詹姆斯的行为令安妮认为他是一名十足的背叛者。她开始把自己旺盛的精力投入到一名叫做贝阿德?哈利的富商那里，她与贝阿德愉快的旅行自然也不忘记花掉他的钱。在一个极为平常的舞会上，贝阿德将安妮引荐给了他的小姨子，一位牙买加地方官的妻子。当贝阿德把两位女士留下来单独相处的时候，小姨子极为苛刻地讽刺了安妮与贝阿德之间的“友谊”，并高傲地宣称安妮肯本不配出现在这样的场合。安妮那众所周知的暴脾气自然不会忍受这样的羞辱，结果小姨子的两颗牙成为其出言不逊的代价被安妮“取走”，安妮与贝阿德之间的关系也在此终结，安妮再次陷入无聊的生活之中。不甘寂寞的安妮开始寻找更多逃离其婚姻生活的方法。不久，杰克船长就为安妮提供了一个绝好的机会。据说这个杰克船长相当的英俊并且温文尔雅，深得女士的喜爱。他为安妮提供了离开其丈夫的办法，当然这个办法也有极大的风险。安妮毫不犹豫的与杰克上路了。在乔装成一名男子以后，安妮随同杰克的船出海了。

安妮隐瞒着性别呆在船上，在那个以男人为主体的航海时代一个女人出现在船上是被认为会带来厄运的。但是，据说安妮相当的凶狠和善战，她刀枪俱全，几乎无人敢去质疑她的身份。总之，只要有人向她挑战，那人的小命儿就会丢在安妮的短剑之下。传闻之中的安妮摆平了船上所有的男海盗，这使得安妮在以后的船上生活受到了众人的尊敬，如同重生一般。然而怀孕还是令安妮的性别暴露了出来，海盗船上是不接受一个婴儿的到来的，杰克航行到古巴，在那里，杰克把安妮托付给自己的一个朋友照料直到安妮分娩。不幸的是，婴儿未能活下来，安妮因此悲伤至极，并且开始怀疑自己对于生活方式的选择归咎于自己命运的悲惨。自那以后，安妮的健康每况愈下，当杰克回来接他们母子二人的时候，听闻了自己孩子死去的噩耗，目睹了自己情人糟糕的境遇，他开始非常担忧安妮的状况。杰克带着安妮返回了新普罗维登斯修养调整，并暂时放弃了从事海盗的职业。

在安妮康复期间，其前夫詹姆斯?波尼获闻他背叛的妻子及其情夫再次出现在他的眼皮子底下时，他迅速带着大队人马将安妮和杰克以从事海盗的罪名逮捕了。在一个午夜，歇斯底里的詹姆斯?波尼将两名经验丰富的海盗擒获，他拒绝施舍自己的怜悯之心，渴望着将这对“狗男女”施以绞刑，同时，他深深地惧怕如果安妮又重新获得自由无疑会要了他的小命儿。

地方官罗杰斯?伍德采用了软硬兼施的办法想令安妮“开窍”，在鞭刑毫不奏效的情况下，罗杰斯?伍德向安妮承诺，只要安妮回到其合法丈夫詹姆斯?波尼的身边，杰克便会重获自由。地方官认为这已经是最为宽容的解决办法了，然而安妮被这种把自己当作物件一样被分配的方式激怒，她拒绝这样的命运。不得而知的是，在被审讯的第二个夜晚，安妮和杰克成功的越狱，他们逃回自己的船上，将世俗世界抛在脑后，重新开始自由的海盗生活。

他们的海盗生涯在1720年的10月宣告结束。那个曾经被安妮痛击的牙买加地方官的妻子得知了安妮的行踪以后立刻组织人马征服了杰克的海盗船并将全船人带回审判。海盗们是在毫无准备下被偷袭的，当时他们正在为一艘商船被缴获而狂欢庆祝，酩酊大醉的男人们在面对突袭的敌人时毫无招架之力，而安妮却在最后一刻依然奋勇反击，但是一个女人的微薄之力还是无法抵挡全军覆没的命运的。全船海盗被判处绞刑，幸运的是，安妮由于怀孕被推迟了实施绞刑的日期。在杰克被施以绞刑之前，安妮与他见了最后一面。安妮对杰克说：“我感到非常难过，如果你们当时像一个男人那样去战斗，今天就不会如同一只狗一样被吊死！”安妮最后的命运如同她充满传奇的一生一样被人们猜测着。最普通的一个版本是，安妮的父亲为安妮交了高额的赎金将自己的海盗头目女儿带回身边；另一种说法带有强烈的传奇色彩，生性风流的安妮被自己一个不知姓名的情人救出。无论在安妮身上到底发生了什么，一个事实是不可否认的：安妮?波尼是一个以自己的意愿塑造生活和拥抱生活的女人，她给人印象深刻，甚至可以说，令人难以忘怀。